dmpirВ Писцовой книге 1615 г. упоминается только Богдан.
То, что Пироговы раньше всего встречаются в Орле - это вполне понятно и объяснимо. Заселение детей боярских на украинные земли шло волной, с севера на юг. Однозначно дать ответ на вопрос, из какого уезда пришел тот или иной род, нельзя. Но общая закономерность - из ближайших заселенных районов, из Москвы, Коломны, Тулы, Рязани и пр.
Спустя какое-то время Орловский уезд был заселен, и волна колонизации двинулась дальше на юг - в Ливны, Курск, Обоянь, Белгород. Часто кто-то из представителей фамилии оставалсся на прежнем месте, кто-то шел дальше, на новые земли.
На второй Ваш вопрос у меня готового ответа нет. Знаю только, что называть яму верхом - это чисто орловское изобретение.
В словаре Даля верх в таком значении не рассматривается. По Далю, овраг - крутобокая рытвина от вешних вод; лог - долина, не крутой раздол, балка, широгий овраг, ущелье, обыкновенно травное. Из этого можно заключить, что овраг и лог отличаются крутизной склонов и шириной.
Я тоже обратила внимание, что на картах Генерального межевания рядом расположены верх и овраг. Вероятно, какие-то нюансы все же существуют.