Посидел, покрутил так и так, вырисовывается такая версия:
Одним из первых упоминаний о роде относится к 1445 годе, где Анненков пожалован поместьями1. Что там за земли дали Анненковым в 1445 - вопрос к автору гербовника, тут надо их геральдические дела смотреть, может где и ссылались.
2. Но по факту никого ранее Ивана Васильевича не упоминается.
1544-51, наместник в Болхове 1549, воевода в шведском походе 1551, в казанском 1578, думный дворянин и наместник Болховский, жалован грамотою на поместьеЧто тут означает 1544-51 - я не понимаю. Но понимаю что все эти сотни воевод в вымышленных шведском и казанском походах - это обычная фикция поздних лет.
Остановимся на Болхове.
Для 1549 года быть там наместником - это реально для высокопоставленного/родовитого товарища, в последующие годы там наместники и воеводы - все поголовно крайне статусные персонажи/князья.
Версия такая - наместником в Болхове он был на стыке малолетства и коронации Ивана Грозного. Видимо, ставленник Шуйских. С получением власти Грозным - мог попасть в опалу, отчего и отсутствует в Дворцовой/Тысячной 1550х. Что-то в Болховских землях осталось (Шарапово), но в целом всех потомков задвинули на перефирию - осваивать Поволжье, отсюда Арзамас 1575 за Шарапом и Богданом (внуки).
Далее начинается интересное.
Как отмечал - в 1594-1596 году у нас Шарап и еще пачка его братьев (Ивановичи) - в Орловском, в Новосиле -
Ермолай Федоров сын Анненков да Перфилей Минин сын Анненков, в Туле - Анисим Лукьянов сын Анненков и
Тимофей Федоров сын Анненков. Похоже что Федоровичи в тульских землях ? Что за Лукьян и Мина - вопрос.
То что новосильские Анненковы - родственники орловских, а точнее болховских, а точнее - все от того же Ивана Васильевича - доказывает этот самый Ермолай Федоров (внук), новик новосильский в 1596 году, а уже
в 1613 (!) он в арзамаском выборе с окладом в 450 четей!
https://forum.vgd.ru/post/471/75969/p1838757.htm#pp1838757интересный список, кстати, там еще кучка знакомых фамилий
То есть, детство и юность у него были новосильские, а затем перебрался на поместье предков в Арзамас ? Когда и откуда у них Новосиль появился ?
В 1618 году за "осадное сидение" раздали вотчины:
https://forum.vgd.ru/post/3103/84787/p2447490.htm#pp2447490Анненков Василий Федоров с. 389 - еще один Федорович из арзамасо-новосильских ?
Анненков Воин Мартынов с. 113, 207 - орловско-курский, а по номерам как Ермола
Анненков Григорий Матвеев. 389 - непонятно чей, но номер 389 говорит о родстве ? с Вас.Федоровым
Анненков Ермола Федоров с. 71, 113, 207 - арзамасо-новосильский
В Новосиле в дальнейшем Анненковых много
https://forum.vgd.ru/post/5785/127302/p4680947.htm#pp4680947