Первое упоминание о Добромиле как о селе относится к 1374 году, когда опольский (силезский) князь Владислав Опольчик передал роду Гербуртов владения вдоль рек Вырва и Стрвяжа, среди которых был и Добромиль. В записях, хранившихся в добромильском костёле, имелось предание о том, что первый посёлок на территории города был основан в XII веке придворным перемышльского князя Вышем, по имени которого он получил название Вышина, а позднее был переименован в Гучок. Последнее название бытует и ныне как наименование части Добромиля.
Около 1450 г. львовский ловчий Николай Гербурт начинает строительство деревянного замка, руины которого на Слепой горе сохранились до настоящего времени.
В 1497 году Добромиль разорили татары. Большинство построек было уничтожено, сгорел и замок на Слепой горе. В том же году, по просьбе тогдашнего владельца села Андрея Гербурта, король Ян I Ольбрахт предоставил жителям ряд льгот для оживления торговли и ремёсел и позволил проводить в нём ярмарки. А.Гербурт, всячески поощрял переселенцев-ремесленников, а для переселения ремесленников-католиков построил костёл.
28 июня 1566 года король Сигизмунд II Август за военные заслуги львовского каштеляна Станислава Гербурта предоставляет Добромилю статус города и Магдебургское право. Возникли цехи. Город был обнесён каменной стеной, рвом и частоколом.
В 1611 году Ян Щасный Гербурт основал в Добромиле типографию, в которой печатал как свои произведения, так и работы других современных деятелей.
В 1622 году Добромиль переходит к Конецпольским, а в 1722 году входит в состав Австрийской империи. В 1871 году вблизи города прокладывают железную дорогу, появляются спичечная фабрика, мыловарня, стеклозавод, лесопильный и пивоваренный заводы. В 1876 году Добромиль становится уездным городом и остается таковым при переходе в польские владения.
С 23 декабря 1920 года до 4 декабря 1939 года в Львовском воеводстве Польской Республики. Центр Добромильского повята.
1 сентября 1939 года германские войска напали на Польшу, началась Германо-польская война 1939 года.
17 сентября 1939 года Красная Армия Советского Союза вступила на территорию восточной Польши — Западной Украины, и 28 сентября 1939 года был подписан Договора о дружбе и границе между СССР и Германией.
27 октября 1939 года установлена Советская власть.
В Советском Союзе
C 14 ноября 1939 года в составе Украинской Советской Социалистической Республики Союза Советских Социалистических Республик.
4 декабря 1939 года стал центром Добромильского уезда (с новыми органами управления; в новых границах) Дрогобычской области (Указ Президиума Верховного совета СССР от 4 декабря 1939 года).
В 1939 году в УССР получил статус города.
17 января 1940 года стал центром Добромильского района Дрогобычской области.
После присоединения Западной Украины к Советскому Союзу Добромиль становится районным центром Добромильского района Дрогобычской, затем Львовской области, и теряет статус райцентра только 30 декабря 1962 года.
22 июня 1941 года германские войска напали на СССР, началась Великая Отечественная война 1941-1945 годов. Жизнь города перестраивалась на военный лад.
28 июня 1941 года оккупирован германскими гитлеровскими войсками.[5]
С августа 1941 года в Генерал-губернаторстве гитлеровской Германии.
27 июля 1944 года освобождён советскими войсками 1-го Украинского фронта в ходе Львовско-Сандомирской наступательной операции 13.07-29.08.1944 г.: 3-й гвардейской танковой армии - 91-й танковой бригады (полковник Тутушкин, Виктор Иванович).
Источник 