Лев Толстой освоил велосипед весьма в преклонном возрасте, когда ему было уже далеко за 60 лет и был в восторге от новой забавы, хотя окружающие относились с осуждением к новому увлечению великого писателя.
"Знакомство" Толстого с велосипедом произошло после смерти его семилетнего сына Вани. Иван был 13-м, последним ребенком писателя и Лев Николаевич очень тяжело переживал эту утрату. Тогда члены Московского Общества любителей велосипедов, чтобы вывести любимого из состояния глубокой печали решили подарить ему «железного коня» и научить его кататься по тропинкам сада в его поместье. И Лев Николаевич, к удивлению домочадцев, очень полюбил велопрогулки. Жена писателя, Софья Андревна в письме сыну Льву сообщала: «Теперь он здоров, все на велосипеде ездит и очень меня этим смущает, все говорят, что вредно».
Регулярно кататься Лев Николаевич начал в большом московском Манеже зимой 1895 года. Новое увлечение великого писателя, сразу же привлекло внимание общественности, а газетах регулярно выходили статьи на тему, как "Граф Лев Николаевич Толстой осваивал уроки езды на велосипеде".
Сам Лев Николаевич в своем дневнике писал: "За это время начал учиться в манеже ездить на велосипеде. Очень странно, зачем меня тянет делать это. Евгений Иванович отговаривал меня и огорчился, что я езжу, а мне не совестно. Напротив, чувствую, что тут есть естественное юродство, что мне все равно, что думают, да и просто безгрешно, ребячески веселит".
Освоив с помощью инструкторов все премудрости езды на велосипеде, писатель в марте 1895 года приобрел за 210 рублей английский велосипед фирмы "Ровер Старлей и К°". Всего у Толстого было два велосипеда: в Ясной поляне - "Ровер", и "Дукс" в Москве в его доме в Хамовниках.