Владетели алексинской округи с незапамятных времен

О составе алексинских земель можем посмотреть у Водарского (по волостям и станам; 16в) - в числе прочих земель Московской Руси.
Известна принадлежность Алексина частично к Верховским княжествам, владетелем одного из которых был брат Ивана Грозного.
По XIVв известно пограничье этих земель с Ордой, а с начала XVIв к нему вплотную приблизилось ВКЛ.
С XVIв и весь XVIIв земли Алексина служили местом прохода крымчаков в их стремлениях достать Москву.
Начало XVIIв - период смуты - чуть ли не до 1615г здесь бесчинствовали "поляки", "литва" с бандитствующими козаками, запорожцами, в результате чего земли обезлюдели, многие деревни, сёла и сельца стали пустошами.
Но, - что весьма немаловажно, - так это владение частью поместий в этих краях Митрополитами Сарскими и Подонскими, которые впоследствии стали называться Крутицкими (от подворья Крутицы - в Москве).

А до Верховских (имеются в виду верховья Оки) княжеств - были "осколки" Черниговского княжества, убитого удельной раздробленностью.
Согласен, - в орбите Чернигова это была далёкая периферия - "восточная окрайна".

Что по этому поводу пишет БРЭ:
https://bigenc.ru/domestic_history/text/4682724

Продолжая:

Ре­ги­он стал од­ним из гл. цен­тров со­бы­тий Смут­но­го вре­ме­ни. Он ока­зал­ся за­тро­нут Хлоп­ка вос­ста­ни­ем 1603, че­рез Ту­лу к Мо­ск­ве дви­гал­ся Лже­дмит­рий I, от­ря­ды из уез­дов ре­гио­на уча­ст­во­ва­ли в Бо­лот­ни­ко­ва вос­ста­нии 1606–07 (в 1607 Ту­ла яв­ля­лась опор­ным пунк­том вос­став­ших). В 1607 от­ря­ды гет­ма­на М. Ме­ховец­ко­го, дей­ст­во­вав­ше­го от име­ни Лже­дмит­рия II, за­хва­ти­ли Бе­лёв, Епи­фань, Кра­пив­ну, Де­ди­лов. Зна­чит. урон ре­гио­ну на­нес­ли дей­ст­вия поль­ско-ли­тов. от­ря­да А. И. Ли­сов­ско­го.

От­ря­ды слу­жи­лых лю­дей ре­гио­на вхо­ди­ли в со­став Пер­во­го опол­че­ния 1611 и Вто­ро­го опол­че­ния 1611–12. В 1613 ряд го­ро­дов (Де­ди­лов, Кра­пив­на, Чернь) под­верг­ся ра­зо­ре­нию от­ря­да­ми И. М. За­руц­ко­го, в 1618 – ка­за­ка­ми П. К. Са­гай­дач­но­го.

В 1622 и 1633 на тер­ри­то­рии совр. Т. о. со­вер­ша­ли на­бе­ги крым­ские та­та­ры.

В 1632 – 1-й четв. 18 в. близ Ту­лы дей­ст­во­ва­ли Го­ро­ди­щен­ские за­во­ды, по­ло­жив­шие на­ча­ло раз­ви­тию в ре­гио­не круп­ной же­ле­зо­де­ла­тель­ной пром-сти. В 1637 по­строе­на кре­пость Еф­ре­мов. Со строи­тель­ст­вом Бел­го­род­ской чер­ты ре­ги­он ока­зал­ся за­щи­щён от на­бе­гов с юга. В 1663 на Верх­ней Упе был ор­га­ни­зо­ван «го­су­да­рев па­шен­ный за­вод» для снаб­же­ния хле­бом слу­жи­лых лю­дей, ос­но­ван г. Бо­го­ро­дицк.

В 1708–77 ре­ги­он вхо­дил в со­став Мо­с­ков­ской гу­бер­нии (с 1719 гл. обр. в Туль­скую пров.), в 1777–1929 – Туль­ской гу­бер­нии (до 1796 Туль­ское на­ме­ст­ни­че­ст­во). Отд. тер­ри­то­рии се­ве­ро-за­па­да совр. Т. о. и Лих­вин­ский у. вхо­ди­ли в Ка­луж­скую гу­бер­нию (1776–1929; до 1796 Ка­луж­ское на­ме­ст­ни­че­ст­во). В 1929–37 тер­ри­то­рия совр. Т. о. – в со­ста­ве Мо­с­ков­ской об­лас­ти.